Alkohol (stofklasse)

For alternative betydninger, se Alkohol (flertydig).

Alkoholer (eller evt. alkanoler) er i organisk kemi en fællesbetegnelse for kemiske forbindelser, der har en hydroxylgruppe (dvs. en OH-gruppe), der er bundet kovalent til et kulstof atom.

Kemiske forbindelser med en OH-gruppe bundet til et aromatisk C-atom kaldes phenoler, og de betragtes ikke som alkoholer.

Alkoholerne inddeles i tre kategorier:

Primære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til højst ét andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH₂OH.
Sekundære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH.
Tertiære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertiær alkohol indeholder atomgruppen COH.

En alkohol med mere end én OH-gruppe kan falde inden for flere af ovennævnte kategorier. Et godt eksempel er glycerol, der indeholder tre OH-grupper - to primære og en sekundær.

Indholdsfortegnelse

[redigér] Kemiske egenskaber

Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand) med en pK_s på ca. 16.

Ved kondensation af en alkohol med en carboxylsyre, et anhydrid eller et syrechlorid dannes der en ester.

Alkoholer er moderat stærke nucleofiler. Ved nucleofil substitution af et organisk halogenid med en alkohol dannes en ether.

Under syrekatalyse kan alkoholer eliminere vand under dannelse af alkener. Tertiære alkoholer eliminerer hurtigere end sekundære, som igen er hurtigere end primære.

[redigér] Eksempler på alkoholer

Metanol (træsprit) er en primær alkohol.
Ætanol (sprit) er en primær alkohol.
Isopropylalkohol, (isopropanol) er en sekundær alkohol.
Glycerol er både en primær og en sekundær alkohol.
Mælkesyre er en sekundær alkohol (og en carboxylsyre)

[redigér] Navngivning af alkoholer

Der findes nogle regler for navngivningen af alkoholer, de lyder sådan:

1. Find molekylets længste carbonkæde, der indeholder C-atomet med hydroxygruppen, og bestem navnet på den tilsvarende alkan.

2. nummerer C-atomerne i carbonkæden, så C-atomet med hydroxygruppen får lavest muligt nummer.

3. Tilføj nummeret på C-atomet med hydroxygruppen og endelsen –ol til alkannavnet.

4. ved en forgrening angives sidekædernes placering og navne i alfabetisk rækkefølge forrest i navnet.

5.Er der to, tre eller fire ens sidegrupper bundet til carbonkæden, angives de med forstavelserne di-, tri eller tetra. Disse forstavelser indgår ikke i alfabetiseringen.